Benjy Mason y Graham Laborde han sido amigos y colegas durante la última década. A medida que la pandemia se acercaba a su fin, ambos vieron lo que sintieron que era un agujero en el mercado de cócteles artesanales y sándwiches de lujo, por lo que los dos unieron fuerzas con el chef Chris Roy para crear Winnie's. Mason, nativo de Vermont, y Laborde, de Luisiana, son activos en sus comunidades. Para el primer cumpleaños de Winnie, subastaron una moto de cross de 1970 mal restaurada y todas las ganancias beneficiaron a la Fundación Southern Smoke.